Tappa obbligata a Cortona, nella centralissima Piazza della Repubblica sul lato est il Palazzo Comunale risalente a 14° secolo con la sua caratteristica torre con l’orologio oggi simboli di Cortona la quale fu eretta nel cinquecento.

La torre campanaria fu costruita assieme a l’imponente scala di accesso al palazzo. Sempre nella piazza troviamo il Palazzo del Capitano del Popolo, (il più alto della piazza) splendido edificio adibito a residenza del cardinale Passerini nel XVI secolo. Ci spostiamo nella comunicante Piazza Signorelli, dove risiede il Palazzo Casali (XVI sec), A destra di Palazzo Casali si erge il Teatro Signorelli (XIX secolo), in stile neoclassico, arricchito da un bellissimo loggiato a sette arcate.

Nella parte sud est di Cortona troviamo Piazza Garibaldi: dove al suo centro è collocato l’obelisco dedicato a Giuseppe Garibaldi, da qui è si gode di un unico panorama sulla Val di Chiana che arriva a scrutare i bordi dell’Umbria ove si scorge il Lago Trasimeno, Montepulciano e nelle giornate più chiare il monte Amiata.. Fermatevi qui per godere di questo panorama mozzafiato.